Los lotes se vendieron durante un periodo de cuatro días, del 23 al 26 de abril de 1996, en nueve sesiones separadas. El espacio en la sala de venta estaba limitado a unos 2,000 posibles compradores al día. Sotheby’s anticipaba que la subasta recaudaría más de $4.6m ($9.4m o £7m hoy en día). Para cuando la BBC informó sobre el segundo día de la subasta, esa estimación había aumentado.
Según Sam Jaffa de la BBC, “Los artículos más costosos eran aquellos intimamente asociados con los años de la Casa Blanca”. Un caballito de madera para niños que fue tasado en $75,000 se vendió por $400,000 ($820,000 o £600,000 hoy en día). “Nunca en sus sueños más salvajes podrían haber imaginado alguien de Sotheby’s el éxito de esta venta,” dijo. Los precios bajos fueron pocos. El precio más bajo pagado fue de $1,250 por seis libros sobre Asia. Un collar de tres hileras de perlas falsas, mostrado en una famosa fotografía de 1962 de Jackie con su hijo pequeño John tirando de ellas, fue estimado en $500-$700. Se vendió por $211,500. Su encendedor de cigarrillos, esperado alcanzar los $300, se vendió por $85,000. El libro de texto con los garabatos de ropa se vendió por $42,500 ($87,000 o £64,000 hoy en día).
El artículo que alcanzó el precio más alto fue su enorme anillo de compromiso, que se vendió por $2.6m ($5.3m o £4m hoy en día). Cortado del diamante Lesotho III de 601 quilates, fue comprado por Anthony O’Reilly, presidente multimillonario del grupo alimenticio Heinz, a quien los tabloides de Nueva York rápidamente apodaron el Rey del Ketchup. O’Reilly decidió comprar el diamante para su esposa Cryss, ella misma miembro de una familia naviera griega, después de verlo en un periódico. El segundo precio más alto fue de $1.3m ($2.7m o £2m hoy en día), pagado por el escritorio francés antiguo donde el Presidente Kennedy firmó el tratado parcial de prohibición de pruebas nucleares tras la crisis de los misiles cubanos.
Entre los compradores más destacados estaba el actor Arnold Schwarzenegger, que en ese momento estaba casado con Maria Shriver, sobrina del Presidente Kennedy. Su compra más grande fueron los palos de golf MacGregor de Kennedy en una bolsa con la inscripción “JFK Washington DC”. Los $772,500 que pagó fueron bastante más altos que los $900 que se esperaba. También compró una pintura de Norman Rockwell del presidente por $134,500 y un juego de escritorio de cuero por $189,500.
